Исследователи из Университета химии и технологии в Праге успешно разработали метод химического синтеза каллунена — природного соединения, защищающего шмелей от смертельного кишечного паразита.
В недавнем открытии команда также определила, что встречающееся в природе соединение представляет собой смесь своих зеркальных форм в соотношении 50/50, а это означает, что синтетическая версия может быть использована напрямую для защиты жизненно важных колоний опылителей.
Исследование опубликовано в Journal of Natural Products
В статье рассматривается угроза, которую представляет паразит Crithidia bombi. Это простейшее заражает шмелей, нарушая их способность находить богатые нектаром цветы, что в конечном итоге приводит к голоданию, снижению жизнеспособности колонии и смерти. Проблема особенно актуальна для коммерческого indoor-сельского хозяйства, которое зависит от здоровых колоний опылителей. Не только из-за эффективности сельского хозяйства, но и потому, что паразиты могут распространяться от домашних опылителей к диким колониям.
Природа предлагает защиту в виде каллунена — соединения, обнаруженного в нектаре вереска (Calluna vulgaris). Шмели, питающиеся вереском, профилактически защищены от заражения Crithidia. Однако потеря вересковых угодий и сложность выделения соединения из природных источников сделали это решение нецелесообразным в больших масштабах.
Команда UCT Prague под руководством доктора Павлы Перликовой преодолела эту проблему, разработав пятиступенчатый синтез для получения каллунена в лаборатории. Более того, они решили давнюю химическую загадку о трёхмерной структуре соединения.
«Мы увидели явную угрозу для наших жизненно важных опылителей со стороны таких паразитов, как Crithidia bombi, — сказала доктор Перликова, ведущий исследователь UCT Prague. — Природа предложила решение в виде каллунена, но оно было неоптимальным из-за его редкости. Наша цель состояла в том, чтобы сделать эту естественную защиту доступной».
Используя передовые аналитические методы, включая спектроскопию ядерного магнитного резонанса (ЯМР), исследователи проанализировали как свой синтетический каллунен, так и соединение, выделенное из верескового мёда. Они обнаружили, что природный каллунен существует в виде рацемической смеси — равной смеси его «левосторонней» и «правосторонней» молекулярных форм (энантиомеров).
«Самым захватывающим моментом в этой работе было решение стереохимической головоломки каллунена, — объяснила доктор Перликова. — Обнаружение того, что природный каллунен является рацемической смесью, изменило правила игры. Это означает, что наша синтетическая версия по сути биоидентична для этой цели, и мы можем теперь производить её в количествах, необходимых для профилактических исследований, чтобы продемонстрировать её потенциал для использования в защите колоний опылителей. Это устраняет серьёзное экономическое и техническое препятствие для её использования».
Это открытие имеет большое значение, поскольку означает, что синтетический каллунен не требует дополнительного, часто сложного и дорогостоящего, этапа для разделения двух энантиомеров. Синтетическую смесь можно использовать напрямую в качестве добавки к корму для опылителей, предлагая способ защиты их от паразитарных инфекций. Исследование открывает двери для дальнейших исследований и разработки новых профилактических методов лечения для обеспечения здоровья этих незаменимых насекомых.
Предоставлено:
[Университет химии и технологии в Праге](https://phys.org/partners/university-of-chemistry-and-technology-prague/)